Emanuel,
Tras haber leído el resumen y luego el documento adjunto, me siento en perfectas condiciones de afrontar el trabajo, a sabiendas de que seguramente el producto final lo dejará más que satisfecho.
Le propongo realizar el sistema bajo tecnología ASP .NET (óptima para un entorno Windows), en conjunto con HTML5, CSS3 y jQuery, para lograr un diseño atractivo y eficiente.
Para la base de datos, veo que está entre sus preferencias una base de datos MS-SQL, y concuerdo, me parece una buena elección.
En caso de avanzar con contratación, si usted lo desea, puedo elaborarle un co documento con todos los detalles de la propuesta, incluyendo plazo de tiempos y costos.
Sin más que decir, me pongo a su entera disposición.
Saludos,
Matías.