Minha proposta é mostrar casos mais comuns e atuais.
No caso de sucesso, pensei no Facebook que passou por diversas mudanças em suas linguagens de programação (tanto de front-end quanto de back-end ) e acabou criando uma própria linguagem, para poupar gastos com bugs e erros indesejáveis, obtendo diversos benefícios em relação à custos com servidores.
No caso de fracasso, posso citar diversos bancos que usam a linguagem COBOL até hoje, mesmo já estando obsoleta. Tentativas de reescrever esses códigos para linguagens mais atuais para aumentar a integração, principalmente da front-end foram tomadas, mas o custo e a falta de perseverança por parte dessas empresas acabaram impedindo que o projeto obtivesse êxito. Atualmente essas empresas estão tentando utilizar a ELPaaS para contornar esse problema, terceirizando seu projeto anterior. Mesmo assim ainda não conseguiram integrar todos os sistemas a linguagens mais atuais tendo dificuldades em encontrar programadores competentes que tenham conhecimento do COBOL.
Embora eu não seja especialista em produção de textos, atuo diretamente na área de programação e desenvolvimento de sistemas. Acredito que minha experiência e conhecimento nesses processos, possam ser um diferencial para produzir um bom trabalho.